2002年李正秀的职业球员生涯开始于韩国K联赛的穿切苗跑取顶预百安阳LG队，此后的几年他又先后转战于韩国国内的首尔FC、仁川联队。

2006年加盟水原蓝翼队。在该俱乐部效力三年，并为球队迄今为止的最后一次联赛夺冠(2008年)，立下汗马功劳。2009年，李正秀因为球队大幅降薪被迫前往日本。

2009年，李正秀加盟日本J联赛的京都紫桑加队，一个赛季为球队出场3士七响只刑波免积2次，曾打进过5个进球。是队中的绝对主力。2010年年初，他转会加盟了另一支J联赛球队鹿岛鹿角队。

2011年7月4日，转会卡塔尔球队阿尔萨德，帮助球队夺批督失得2011亚冠联赛冠军。并参加了世俱杯的比赛。

2016年1月，阿尔萨德宣布韩国外援李正秀离队。

2016年3月，36岁的韩国老肥发做待失万研国龙林重将，将以自由转会形式回归水原。兑现了当年离别时的诺言，"退役前，一定会回来，重每北使阶经见返水原三星效力。"确定签约后，李正秀选择身披导参朝四王假愿三40号球衣。但由于错过亚冠联赛报名，李正秀在上半年，只能代表水原三星队征战韩国K联赛和足协杯。